Közismert, hogy Mátyás élénk levelezést folytatott bel- és külföldre is. Ehhez részben saját, kifejezetten levélvivő küldöncöket alkalmazott, részben alkalmi utazók, követek segítségét vette igénybe. 

Az alábbi néhány levélrészlet azt illusztrálja, hogy még a magas szintű diplomáciai levélváltásokat is milyen bizonytalanná tették a körülmények. Az utolsó előttiből kitetszik: a levelezés dokumentálására a kancellária másolatban iktatott minden elküldött levelet is; az utolsóban pedig Mátyás maga nyilatkozik keserű iróniával a levelek kézbesítéséről.

1473, IV. Kázmér lengyel királynak

Felséges uralkodó, kedves Fivérünk! Miután értesültünk róla, hogy Felségetek most, az utóbbi napokban levelet küldött nekünk egy emberével, hogy egyeztessen velünk a Szepesben és Sziléziában tartandó tárgyalások avagy találkozó idejéről, ám útközben az illetőt betegség akadályozta, és nem tudott eljutni hozzánk; mégis megkaptuk Felségetek levelét, mivel az az ember rábízta egy szolgánkra, és megismertük Fivérségtek szándékát: nem akartuk annyiban hagyni ezt az ügyet, hanem mielőbb elküldtük …-t bizonyos, a találkozó ügyét érintő információkkal, amint Fivérségtek majd bővebben értesül tőle ezekről.

1471. december 21., Erneszt és Albert szász hercegeknek

Ugyanígy, ami von Rabensteint illeti, neki is hírül adtuk ezt a jó egyezséget, ám ennek hosszú ideje már, ezért, minthogy von Rabenstein is messze van tőlünk, kétségünk van afelől, hogy vajon ez a levelünk biztonságban elért-e hozzá, hogy nekünk választ adhatott volna rá. (Szekér Barnabás fordítása)

1467. április 27., Cristoforo Moro velencei dózsénak

Miután nemrég, tudniillik április nyolcadikán Esztergomból elküldtük Fivérségteknek azt a bizonyos levelünket, nem olyan sok napra rá megérkezett végre (és majdnem későn) a tiétek is, melyben azt írjátok, hogy a törökkel való béke-, illetve fegyverszüneti tárgyalások semmi eredménnyel nem jártak stb.

1466. december 30., Podjebrád Györgynek 

Ezért tehát, amikor az elején írja Fivérségtek, hogy miként tudta meg Viktorin herceghez írt levelünkből, hogy válaszait elvetettük mint amik nem elég őszinték vagy átgondoltak, és hogy nem lett volna szabad ilyet gyanítanunk Fivérségtekről és a többi: a leginkább azt akartuk volna, ha Fivérségtek nyíltan idézi a szavakat, melyekből azt érezte, hogy részünkről valamiféle aggodalom vagy gyanú keletkezett. Mi bizony gondosan végigkerestettük és visszanézettük neki küldött levelünk lapjait, és semmi olyat nem találtunk benne, amit szemünkre vet – hacsak nem azt érezte támadásnak vagy gyanúsításnak, hogy komoly dolgokról komolyan beszéltünk, és hogy megszoktuk: megfelelően végrehajtsunk mindent, amivel szövetségeink alapján tartozunk.

1478. december 18., Albert brandenburgi választófejedelemnek

Mégis, hogy ami szívünkön van, röviden megválaszoljuk október kilencedikén kelt leveletekre – amit e hó tizenkettedikén kaptunk meg, noha azt, hogy e leveletek is milyen új keletű, eléggé látni megírása idejéből és a kézbesítés időtartamából. Négy fő dolog van, melyről írtok nekünk leveletekben. (…) Ám ha leveleink akkora késéssel érkeznek meg hozzátok, amekkorával a tieiteket hozták meg nekünk, és ha visszaírtok, mindig ilyen lassúsággal hozzák meg leveleteket nekünk, előbb jön el a világvége, mintsem bármit is hatékonyan elintéznénk magunk közt.